Il débute sa carrière en 1990 sous le nom de Mean Mark, mais sans grand succès. En novembre 1990 il passe donc à la WWF et incarne le personnage désormais célèbre de l'Undertaker. En 1991 il remporte son premier titre mais le perd au bout d'une semaine seulement au profit d'Hulk Hogan. Lors du Royal Rumble de 1994 il se fait assaillir par un grand nombre de catcheurs et se fait enterrer vivant. Mais l'Undertaker ressuscite et revient pour se venger. En 1997, son gérant révèle que l'Undertaker a un frère... Kane. Les deux hommes deviennent rivaux et enchaînent les combats.
En 1999, Undertaker forme au sein de la WWF la Corporate Ministry, clan dans lequel il s'amuse à faire concurrence à son grand patron, Vince McMahon. Après plusieurs combats, Vince enlève Undertaker d'un combat majeur à Unforgiven, le Six Pack Challenge. Undertaker décide alors de quitter la fédération.
En 2000, il revient, mais change de gimmick. Il incarne alors un biker, il est l'American Bad Ass. Kane et lui s'affrontent encore avant de faire la paix au début de l'année 2001.Ils forment le duo des "Brothers of Destruction". Aux Survivor Series 2001, Taker doit être réuni à Kane, The Rock, Jericho et Kurt Angle pour affronter l'Alliance mené par Stone Cold Steve Austin, Booker T, Rob Van Dam, Shane McMahon, et The Big Show. Mais c'est une défaite. Undertaker devient alors un heel en forçant le commentateur Jim Ross à embrasser le derrière de Vince McMahon. C'est le début d'une nouvelle personnalité pour Taker qui se fait alors appelé "Big Evil".
En 2003, il décide de revenir The Dead Man. En 2005 il prend une courte pause et la rumeur court qu'il est furieux contre la WWE d'avoir permis à Bob Orton (qui a par le passé été diagnostiqué de l'Hépatite B) de saigner sur lui et Randy Orton dans le ring. Il fait son retour au Royal Rumble le 29 janvier 2006 pour faire part de ses intentions à Kurt Angle. Le 17 février ils feront équipe face à Mark Henry et le duo MNM. À No Way Out 2006, Undertaker affronte Kurt Angle pour le championnat du monde, et perd le combat après 30 minutes. C'est également l'année où il commence un feud avec Mr Kennedy.
Au jour d'aujourd'hui, Undertaker en est à 14 victoires contre 0 défaites à Wrestlemania.